行政長官林鄭月娥發表施政報告後的周日，警民衝突持續。民陣原申請昨午在九龍遊行，由尖沙咀梳士巴利花園行至高鐵西九龍站，遭警方反對，群眾及示威者繼續上街，部分人之後縱火、堵路、破壞港鐵站及商店，損毀程度及規模未有減少迹象，多處可見有人投擲汽油彈及縱火，火光熊熊。有示威者在旺角向警員掟磚及玻璃。警方在太子荔枝角道近雷生春堂附近發現懷疑爆炸品，一度封鎖現場拆彈。
警員在尖沙咀及旺角多次發射彈藥驅散示威者，眾新聞一名女記者，在尖沙咀警署外採訪時，腳部疑被橡膠子彈射中受傷。
遊行開始前，少數族裔於重慶大廈外派水，表示支持香港人。民陣召集人岑子杰上周疑遭非華裔者襲擊，網上一度流傳有人要破壞重慶大慶，最終昨日沒有出現針對種族的攻擊。反而是警方水炮車向清真寺射藍水，引起爭議。事件後，群眾自發協助清潔清真寺，警方昨晚派員到清真寺了解及清理，但未有公開道歉。
昨午1時許，大批市民於尖沙咀梳士巴利花園集合，隊伍於1時半出發，沿途高叫「光復香港，時代革命」、「解散警隊，刻不容緩」等口號，不少人身穿黑衣，續以口罩或面罩遮蓋容貌。有示威者沿途以鐵馬等雜物堵路，又破壞尖沙咀、油麻地、旺角等港鐵站，以及中國銀行、優品360、吉野家、優一尚品等店舖，其中小米商店遭人縱火。
下午3時15分，示威者向尖沙咀警署多次投擲汽油彈，警方舉起黑旗及橙旗，並從警署高處發射多枚催淚彈及橡膠子彈。期間，有示威者向警署正門投擲汽油彈，記者聚集在兩旁拍攝，警方從高處連續發射，並開咪稱：「對付暴徒我哋唔會手軟！射佢！」眾新聞記者疑被橡膠子彈擊中，左腳腫脹及被擦傷，亦有記者被擊中手指。救護員為記者用冰敷傷口及包紮。
下午4時10分，在尖沙咀彌敦道近柏麗大道，水炮車及裝甲車到場，水炮車向聚集人群快速推進，施放藍色水劑。在場多個記者、市民、商店被射中染藍。
下午4時許，部份示威者在旺角警署外縱火，濃煙上升至半空，並於彌敦道築起傘陣。警方則多次在旺角警署內對示威者作出警告，並要求示威者散去，雙方隔空對峙一段時間後，警方接連從警署高位發射催淚彈，示威者以磚頭還擊。未幾，另一批防暴警察從旺角方向推進來到旺角警署位置，示威者撤退至白楊街一帶，警方接連發射，並上前制服一名男子，將其頭部按壓於地上，社工陳虹秀向被捕人說出他的權利，之後和記者一同中胡椒噴霧。
警方之後表示，在太子荔枝角道發現有懷疑爆炸品放在一個紙箱內，將現場封鎖。傍晚6時20分，警員出動搖控拆彈車上前引爆，現場傳來一下火光，以及一聲巨響。一名警員在引爆後上前觀看其他紙箱，現場有市民高呼「劉德華！」（劉德華是電影《拆彈專家》的主角）。
傍晚7時許，在旺角站對開彌敦道，一批示威者與防暴警察隔著遠距離對峙，示威者不時高呼：「過嚟呀！」警方則多次施放催淚彈，惟現場有不少沒有裝備的街坊和遊客，他們走避不及，吸入催淚煙感到不適。未幾，示威者向前走近警方防線，又投擲汽油彈、燃燒雜物，警方再次不斷發射驅趕示威者，水炮車和裝甲車亦到場，在彌敦道來回數次，一度發射水柱。一批速龍小隊成員和防暴警察其後到場，惟已不見戴上裝備的示威者，只有少數市民在場。警方推進至亞皆老街一帶，再次施放數枚催淚彈後上車離去。
晚上約9時，警員上警車離開旺角時，示威者向警車掟磚、玻璃等硬物，警員又再發射彈藥。示威者之後在旺角一帶再破壞商店，警員其後再到現場驅散，期間向記者噴胡椒噴劑，立法會議員許智峯質問警員時，有警員多番質疑，許智峯是以哪條法例警告警察，許反駁他是議員有權監察。
政府晚上11時發聲明指：「縱然警方已發出反對通知書，今日（十月二十日）仍有市民在尖沙咀遊行。蒙面暴徒一如以往，趁機在九龍各區堵路及肆意進行破壞，目標包括警署、政府設施、港鐵站、與他們持不同意見的議員辦事處及他們選定的銀行和商店等。多個建築物被縱火及投擲汽油彈，火勢猛烈；有暴徒更在室內縱火，若火勢蔓延，後果不堪設想。警方今日較早前曾截獲載有多枚汽油彈的汽車；鬧市中亦曾出現懷疑爆炸品。暴徒的行為無法無天，嚴重破壞社會秩序，罔顧他人安全、權利和需要，極不負責任，特區政府予以強烈譴責。」
