房屋問題一直是梁振英政府的「重中之重」，梁振英在任期間多次聲稱會「迎難而上」，2013年的首份《施政報告》更曾經說過：「解決房屋問題是本屆政府的首要任務。」不過，5年任期過去，成績有目共睹，樓價不跌反升，公屋輪候時間遠遠超標，不少房屋政綱更是徹底失蹤。
先說兩個落實了卻以失敗收場的政策，「港人港地」和「白居二」計劃。
「港人港地」是梁振英競選時最受矚目的政策之一，原意是批地時限制土地用途，發展商只可將單位出售予港人，目的是遏止外來投資者炒高樓價，幫助市民上樓。不過，政策雷聲大雨點小，五年來政府只批出兩幅位於啟德發展區的地皮就宣告腰斬。樓盤推出市場後，更加是以每呎近萬五元的「天價」出售，不單只沒有降低樓價，反而變相只是令市民買樓時多了限制。當被問到為何以天價出售時，發展商更明言：「特首無講話以合理價錢畀香港人買到。」這項政策不可謂不失敗。
梁振英的另一個失敗政策就是每年推行5000個「白居二」名額，2013年的首輪的「白表免補地價購買二手居屋計畫」有12倍超額認證，但領取購買資格證明書的中籤者最後只得3000多人，最後購入單位的更只有2000多人。所以，2015年政府推行次輪「白居二」計畫，就已將名額減半。
另外，有不少房屋政綱是正在進行中，梁振英在2014年的施政報告中提出，已物色全港約150幅具房屋發展潛力的用地，透過修改土地用途後，預計2014至2019五年內，會全部推出市場，提供逾21萬個單位。不過，截至去年9月底，政府只開展或完成了70幅用地的改劃程序。換言之，即是尚有超過一半的土地並未開展改劃程序。
梁振英在政綱中提出20項土地政策，最終只成功落實了6項政策，其餘都是正在進行中、或者尚未開始。政府在推行新界東北等新發展區時，更惹來莫大爭議，導致推行進度緩慢。
梁振英在政綱中提出，會從偏遠地區的公共屋邨開始，逐步提升公屋編配面積標準，不過這又是一個沒有兌現的承諾。不僅是公屋沒有愈建愈大，公屋輪候時間亦愈來愈長，每年落成量亦遠遠未達標。
早前有特首參選人到劏房試瞓「棺材房」，更稱「如果我哋選到真係要努力」，其實梁振英競選時亦提出要全面勘察劏房、籠屋及板間房的居住情況，提出長遠解決問題的政策。不過，統計處數字顯示，梁振英任內的劏房數字急增三分一，租金亦上升了一成，不僅沒有解決問題，反而更嚴重。
不過，梁振英在任內亦推出過不少政綱外的政策，意圖為樓市降溫，例如數次「加辣」，終將住宅印花稅提高至樓宇價格的15%，首次置業人士則可繼續獲豁免。梁振英亦希望透過打擊濫用公屋問題，收緊富戶政策，住戶只要入息或資產隨便一項超標就要搬走，但這些政策都引起了社會爭議。
