梁振英在2012年政綱中提出要「與持分者休養生息」，但五年任期過去，教育政策卻成為本屆政府最大爭議的一個範疇，教育局局長吳克儉更是長期「民望包尾」的局長，市民似乎難以休養生息。梁振英提出的23項具體政綱中只完成了10項，不少教育界期票，如與幼教界成立常設諮議平台、降低教科書成本等都尚未兌現。
回顧2012年的教育政綱，梁振英曾經開出不少承諾，例如與幼教界成立常設諮議平台，更稱：「首要任務是建立幼師的專業發展階梯和薪酬制度，逐步提高幼師的學歷，推動在職幼師持續發展和同儕間專業合作。」政綱亦提出要成立平台，讓不同持分者商討降低教科書成本，但五年過去，兩個平台都是無影無蹤，從來未被提起過。
梁振英亦曾經提出要研究成立優質的私立大學，但五年過去卻未有任何消息。梁振英更將原本早已規劃作興建私立大學的皇后山用地，改劃成房屋用地，間接導致有意在港開辦大學課程的耶穌會取消計劃。
要數梁振英任內引起最大爭議的教育政策，莫過於推行國民教育科和檢討小學TSA。他在政綱中提出要關注和紓緩小六學生的考試壓力，但學生家長多次要求取消小三TSE都被拒絕，早前發表檢討報告，更提出會推改良版TSA。
另一樣值得關注的，就是在2015至16年間發生的多名學生連續自殺事件，其中年紀最小的是一名小六學生，2016年3月的高峰時期，更在九日內發生了七宗自殺個案。社會要求政府檢討學童壓力，政府最後成立了防止學生自殺委員會並進行調查。不過，委員會最後向教育局提交報告，指學童自殺與教育制度無明顯關係，吳克儉更稱是由於學生未做好生涯規劃，説法引來社會不滿。
在任五年，梁振英成功落實的教育政策大多都是小修小補，例如為少數族裔幼兒提供中文學習支援、資助高中生到內地院校升學等。唯一例外的就是落實實施15年免費教育，梁振英在去年施政報告宣佈將於今年7月起，推行15年免費教育，全港約七至八成非牟利半日制幼稚園學額免繳學費。不過，738間實施的幼稚園，就仍然有四成需要收取部分學費，暫時未能做到全面免費。
